Система аллей была проложена к смотровой площадке, откуда и сейчас прекрасный вид на Оку и заокские дали. Строительство Гостиного двора длилось 40 лет. Его ансамбль состоит из 14 корпусов. Первые 2 корпуса, выходящие на площадь Старого торга, были заложены в 1782 году. Местоположение и размеры Гостиного двора были определены архитектором П. Р. Никитиным еще в первом варианте генерального плана Калуги.