С осени 1617 г. калужане стойко выдержали вражескую осаду до весны следующего года, пока город не был захвачен запорожцами под предводительством гетмана Конашевича-Сагайдачного. «Острог» был сожжен,
ограблен, часть жителей перебита. Калуга была настолько разорена набегами, что царю пришлось освободить жителей от податей на три года, чтобы город смог восстановиться. Население города сократилось в этот период значительно.