Сохранились предания о том, что Калуге пришлось несколько раз менять местоположение из-за вражеских опустошений, пожаров и эпидемий. Наличие следов трех старых городищ в окрестностях Калуги казалось давало право считать обоснованным предположение о неоднократном переносе города.
Но Калуга возникла не ранее XIV в. как пограничный форпост для обороны юго-западных рубежей Древней Руси от вторжений литовцев, а позднее и крымских татар.