В XVI в. Калуга приобретает значение и как торговый пункт. В числе ценных подарков, присланных тверским епископом константинопольскому патриарху в 1515 г. были три «става» (поставца) калужских. Австрийский дипломат Герберштейн, посетивший Калугу в 1526 г., упоминает об оживленной торговле деревянной посудой, которая вывозится в Москву, Литву и другие соседние государства. В этот же период в Калуге процветает искусство иконописи, о котором можно судить по великолепным экспонатом местного художественного музея.