До нас не дошли описания Калужской крепости XVI в. Известно только, что она была Достаточно мощная для своего времени. О дополнительном укреплении острога позаботился Иван Болотников, благодаря чему в период 1506вр”1607 гг. восставшие смогли выдержать четырехмесячную осаду и принудить войско московских воевод к отступлению. Более года продержался в Калуге воевода Скотницкий, который сменил Болотникова, отступившего к Туле.