Первое упоминание Калуги встречается под 1371 годом в грамоте великого князя Литовского Ольгерда. Из нее следует, что город, по-видимому, временно находился в руках Литвы, но к этому году уже не принадлежал ей. Позднее Калуга упоминается в 1389 г. в завещании Дмитрия Донского: «...а Калуга и Роща сыну же моему князю Андрею». Таким образом, в конце XIV в. город входит в состав удельного Можайского княжества, которым владел сын Дмитрия Донского.