В XIV столетии Москва, все еще подвластная жестоким ханам Золотой Орды, в условиях нарастающей агрессии польско-литовских феодалов, энергично приступила к объединению вокруг себя разобщенных русских княжеств в единое централизованное государство. К этому времени Калужский край был заселен и обжит восточнославянскими племенами вятичей. Уже известны были Козельск, Воротынск, Мосальск, Боровск и другие торгово-ремесленные городские поселения.