Расположение Кремля на краю глубокого Березуйского оврага определило развитие города главным образом в северо-восточном направлении. На изученных нами планах Калуги 70-х и начала 80-х годов XVIII в. до перестройки города по «регулярному» плану четко выявлено полукольцо улицы, проходившей по линии срытых валов Старого острога. Но город не получил законченной кольцевой или радиальной системы планировки. Сеть его улиц сложилась под влиянием двух существенных факторов вр” берега Оки и почти перпендикулярной ему дороги в Москву. Поэтому застройка города не вытянулась лентой по берегу, как это часто имело место в городах, расположенных на реке, и не сосредоточилась только вдоль Московской дороги, а получилась очень компактной.