Место для возведения пограничной крепости было выбрано весьма удачно. Она высоко возвышалась над прилегающей со стороны бора местностью и прикрывала собою Крестовское поле, где в ту пору сходились транзитные гужевые дороги, которые вели в Москву и другие торговые центры России той далекой поры. Местонахождение этой крепости, известное ныне как Симеоново городище, и принято считать историческим ядром Калуги.