В 1845 и 1846 годах в местном драматическом театре выступали непревзойденный актер-трагик П. С. Мочалов и основоположник русского реалистического сценического искусства М. С. Щепкин. Вместе с последним в Калугу приезжал революционный демократ В. Г. Белинский. Почти в то же время город посетили известные литераторы отец и сын С. Т. и И. С. Аксаковы. В 1849, 1850 и 1851 годах в деревянном домике на краю Загородного сада (парк имени К. Э. Циолковского) жил писатель Н. В. Гоголь. Ныне о гоголевском домике напоминает небольшой скромный обелиск.