С наступлением зимы, когда река покрывалась льдом, хлеб с юга в Калугу и далее на север везли санным путем. А из самой Калуги и ее окрестностей на московский рынок поставляли мед, воск, кожу, деревянную посуду, мерлушку, художественные печные изразцы и другие изделия калужских мастеров. Круглогодично по этой и другим наезженным дорогам, пересекавшимся в Калуге, в разных направлениях шла почта, спешили курьеры, следовали воинские команды.