Под защиту калужских стен бежал из Тушина в декабре 1609 г. Лжедмитрий II; осенью 1610 г., после неудачных попыток овладеть Москвой, он снова вернулся в Калугу, где в декабре того же года погиб от руки бывшего своего приверженца, ногайского князя Араслана Урусова.
Позднее Калуга объединилась с Москвой в борьбе против иностранных интервентов. В 1611 г. калужане отправили на помощь Москве свой военный отряд во главе с князем Д. Г. Трубецким. В 1612 г. отряд присоединился к ополчению под предводительством Минина и Пожарского и участвовал в боях за освобождение Москвы.