С XV в. при отце Ивана III, Василии Темном, Калуга входит в состав Московского княжества. Иван III завещал город в «удел» своему сыну Симеону, и в течение 13 лет (1505вр”1518 гг.) существовало зависимое от Москвы, но считавшееся самостоятельным удельное калужское княжество. Калуга в этот период была достаточно хорошо укрепленным пунктом: в 1512 г. ей удалось отразить нашествие крымских татар.