Исследования, проведенные советскими археологами в 1956 г., показали, что изначальным местоположением Калуги является овеянное легендами Симеоново городище в северо-западной части города, оборонительные сооружения которого относятся к середине XIV в.
Деревянная крепость на высоком мысу, образуемом оврагами Березуйским и Серебряковским, была по-видимому, возведена сыном Ивана Калиты Симеоном, бывшим великим князем Московским с 1341 по 1353 гг.