По данным на 1776 год, в Калуге насчитывалось 17 тысяч жителей и более 2400 жилых домов. О каком-либо серьезном благоустройстве еще не могло быть и речи. Мостовые имели только три улицы: Московская (каменное покрытие), Спасская и Панская (обе с деревянным настилом).
Московская улица начиналась у перевоза через Оку, поднималась в гору (ныне улица Революции) и дальше шла примерно в том же направлении, где теперь проходит улица Ленина до здания областной филармонии. С этого места продолжением Московской была Ямская улица, переходившая в Старую Калужскую дорогу, по которой тогда ездили в Москву.